アルコールの酸化反応について分かりやすく解説

　有機化学の中でも１、２位を争うほど超重要反応の登場です。アルコールの酸化反応を完璧に覚えてくれないと、この先には進めません。絶対に覚えてください。

　アルコールは-OHをもつ物質の総称です。ただし、ベンゼン環に直接-OHがつくフェノール類とは区別します。これについては【フェノール類の性質】を参照してください。

　アルコールは、-OH基のつき方によって、三種類に分けられます。第一級、第二級、第三級の3つ。すべてのアルコールは、絶対にこれらのうちのどれかに属します。そして、どこに属するか、第何級かによって、酸化反応後の生成物が全然違ってくるんです。

アルコールの酸化反応

アルコールの級数

酸化反応後の生成物

第一級アルコール

アルデヒドを経てカルボン酸が生成。

第二級アルコール

ケトンが生成。
　

第三級アルコール

酸化されにくい。(何も生成しない)

※表中のRは炭化水素基を表す記号です。よく出てくるので慣れてください。

　この表を何が何でも覚えてください。丸暗記はできるだけ避けたいのですが、コレばっかりは丸暗記してくれて一向に構いません。問題を解く上で絶対不可欠なポイントです。いろんなとこで顔を出してきます。芳香族でも出てきますし、有機をマスターするために不可欠な知識です。

　そして▲の知識を使えるようになるには、アルコールを級別に判定できるようにならないといけない。というわけで、第何級なのかを判別する方法を説明しましょう。

　アルコールの級数の判別法→-OH基のついたCに隣接しているCの数に注目。

　　　→1つ＝第一級　　　→2つ＝第二級　　　　→3つ＝第三級

　これですべて判別できます。

　では、例題を出してみよう。

　次のアルコールの級数はいくつか。

　(1)　　

(2)　　　

(3)　

(答)　(1)第二級　(2)第三級　(3)第一級

　
　最後に、よく出る化合物の具体例を挙げておきます。特に第一級のメタノールとエタノールは、生成物も一緒に合わせて覚えましょう。すらすらと

メタノール　→　ホルムアルデヒド　→　ギ酸
エタノール　→　アセトアルデヒド　→　酢酸

と言えるようになったら合格です。もちろん構造式も正しく書けるようにしてね。